In der Zeit des 2. Weltkrieges wurden in Finnland 86 Briefmarken verausgabt, wobei neben den Sondermarken für das Rote Kreuz auch weitere Werte der Freimarkenserie "Wappen" besonders hervorzuheben sind.

Am 1. September 1939 begann mit dem Angriff Deutschlands auf Polen der 2. Weltkrieg. Am 3. September erklärten Frankreich und Großbritannien Deutschland den Krieg, die nordischen Länder erklärten sich für neutral. Am 17. September besetzte die Sowjetunion das östliche Polen und Ende des Monat mußten die baltischen Länder Estland, Lettland und Litauen Militärstützpunkte zulassen sowie Beistandsverträge mit der Sowjetunion abschließen. Am 5. Oktober 1939 wurden finnische Vertreter nach Moskau eingeladen. Da angesichts der Lage im Baltikum klar war, worum es ging, wurde die Armee in eine Verteidigungsstellung auf die Karelische Landenge verlegt und ab dem 10. Oktober wurden Reservisten einberufen.

Die Verhandlungen in Moskau führte J. K. Paasikivi, der am 12. Oktober mit Stalin zusammentrat. Finnland sollte die Halbinsel Hanko verpachten und die Inseln im finnischen Meerbusen und einen großen Teil der Karelischen Landenge an die Sowjetunion abtreten. Als Gegenleistung sollte es ein großes unbewohntes Gebiet in Ostkarelien erhalten. Finnland lehnte die Forderungen ab. Am 22. Oktober kam es zu einem weiteren Treffen in Moskau, wobei Paasikivi nur einige Gebietsbegradigungen bei Kuokkala auf der Karelischen Landenge und einige kleinere Inseln zur Abtretung anbot, was aber von Stalin abgelehnt wurde. Die finnische Regierung, besonders der Außenminister Erkko und der Verteidigungsminister Niukanen, die auf schwedische Hilfe hofften, blieb unnachgiebig. Bei einem Treffen am 18. und 19. Oktober 1939 in Stockholm lehnte Schweden aber jede Hilfe ab.

Bei einem dritten Treffen mit Stalin in Moskau Ende Oktober schlug dieser nun einen Verzicht auf Grenzforderung auf der Karelischen Landenge und die Halbinsel vor, wofür er aber einen Ankerplatz in Lappobja auf der Halbinseln Hanko forderte. Am 14. November wurden die Verhandlungen ergebnislos abgebrochen.

Nach dem Abbruch der Verhandlungen hoffte man in Finnland, daß es der Sowjetunion mit ihren Forderungen nicht Ernst wäre, und hörte nicht auf die Mahnungen des greisen Feldmarschalls Mannerheim. Am 26. November 1939 behauptete der russische Außenminister Molotow Finnland, daß dessen Truppen auf der Karelischen Landenge bei Mainila die sowjetische Seite mit Artillerie beschossen hätte. Er forderte, daß sich die Truppen um 20 bis 25 Kilometer zurückziehen sollten. Als Finnland behauptete, es gäbe dort keine Artillerie, und einen beiderseitigen Abzug vorschlug, erklärte Molotow den 1932 vereinbarten Nichtangriffspakt als wirkungslos.

Am 30. November 1939 erfolgte der sowjetische Angriff auf Finnland, Helsinki wurde bombardiert und das Parlament zog sich nach Kauhajoki in Ostbottnien zurück. Die Sowjetunion war Finnland in jeder Beziehung militärisch mehrfach überlegen. Am 1. Dezember erklärte der Moskauer Rundfunk, daß sich in Terijoki eine "Volksregierung der Demokratischen Republik Finnland" unter Leitung von O. V. Kuusinen gebildet hätte. Mit dieser Regierung wurde am 2. Dezember ein Freundschafts- und Beistandsvertrag geschlossen. Die Sowjetunion trat in Ostkarelien 70.000 qm Land ab. Die Bildung der Terijokiregierung löste in Finnland Ärger aus und die Finnen rückten enger gegen den Aggressor zusammen, in dem eine neue Regierung unter Risto Ryti als Ministerpräsident und Tanner als Außenminister gebildet wurde, in der - bis auf die IKL - alle Parteien vertreten waren. Inoffizielle Unterstützung erhielt Finnland auch aus Schweden, das 8.000 Freiwillige entsandte. Ein Appell an den Völkerbund brachte immerhin eine Verurteilung der Sowjetunion, die am 14.12.1939 ausgeschlossen wurde.

Militärisch gelang es den Finnen, den ersten Angriff abzuwähren und zur Jahreswende verebbte der Krieg auf der Karelischen Landenge zu einem Stellungskrieg. Im Norden wurden die Sowjets am Ladogasee und bei Tolvajärvi sogar geschlagen. Die sowjetischen Operationen der ersten Zeit wurden vom Leningrader Militärbezirk geleitet. Anfang Januar 1940 übernahm aber der Kreml die Führung und Anfang Februar 1940 versuchten die Sowjets auf der Karelischen Landenge eine erneute Offensive, in deren Folge sich die finnischen Truppen Ende Februar auf eine Linie Wiborg-Kuparsaari-Vuoksi-Taipale zurückziehen mußten. Am 23. Februar offerierte die Sowjetunion über Stockholm Friedensbedingungen. Die Halbinsel Hanko sollte für 30 Jahre verpachtet und die ganze Karelische Landenge einschließlich Wiborg sowie die West- und Nordseite des Ladogasees sollten abgetreten werden. Am 29. Februar entschloß sich die finnische Regierung, Friedenverhandlungen aufzunehmen. Anfang März rückten die Sowjettruppen gegen Wiborg vor und während der Verhandlungen brach auch die finnische Linie in Tali zusammen. Am 13. März 1940 wurde der Friedensvertrag in Moskau unterzeichnet, der vom finnischen Parlament mit 145 gegen drei Stimmen angenommen wurde. Trotz der Gebietsverluste blieb Finnland selbständig.

Die finnische Verteidigungsbereitschaft wurde auf einem hohen Niveau gehalten und es wurden an der neuen Grenze im Sommer 1940 Befestigungen vorgenommen, denn die Sowjetunion nutzte das deutsche Engagement in Westeuropa, um im Juni 1940 die baltischen Staaten zu besetzen. Gegenüber Finnland gab es weitere Forderungen, wie eine Demilitarisierung der Alandinseln, eine Konzession für die Nickelgruben im Petsamogebiet und freien Transit zur Halbinsel Hanko. Als Hitlers Plan für einen Rußlandfeldzug im Juli 1940 Gestalt annahm, geriet auch Finnland in das Blickfeld des Diktators, denn er brauchte auch Finnland als Aufmarschgebiet. Am 12. September 1940 wurde ein Vertrag über den Transit deutscher Truppen nach Norwegen abgeschlossen, worauf die ersten Truppentransporte erfolgten. Schweden sah nun auch Bedarf für eine Zusammenarbeit mit Finnland, da es zwischen die beiden Mächte Deutschland und Sowjetunion geriet. Der Plan für einen Staatenbund zwischen beiden Ländern wurde aber sowohl von Hitler als auch Molotow unterbunden.

Bei einem Treffen mit Hitler im November 1940 in Berlin erklärte Molotow, daß die Sowjetunion Finnland besetzen wolle, was Hitler aber ablehnte. Mitte Dezember 1940 lag Hitlers endgültige Fassung für die Operation Barbarossa vor, mit der er sein Lebensziel, den Raumgewinn im Osten verwirklichen wollte. Anfang Januar 1941 erheilt der deutsche Oberkommandieren, Generaloberst Franz Halder eine Information über die Schlagkraft der finnischen Armee und Ende Mai 1941 traf unter Leitung von Generalleutnant Heinrichs eine finnische Militärdelegation in Berlin ein. Es war klar, daß Deutschland wohl im Juni 1941 die Sowjetunion angreifen wollte, und die finnische Führung entschied sich zur Teilnahme, da das Land nicht zum Schlachtfeld zwischen Deutschland und Sowjetrußland werden sollte.

Für 1940 sind die Ausgaben "Für das Vaterland", "300 Jahre Universität Helsinki" und Nr. 177 und 187 mit neuem Wertaufdruck, für 1941 die Trauermarke für "Präsident Kallio", "Waffenbrüder-Verein", "Wiedereroberung Viipuris", "Risto Ryti" und "Marschall Mannerheim", für 1942 "300 Jahre Buchdruckkunst", für 1943 "Nationalhilfe" und Nr. 232 mit neuem Wertaufdruck, für 1944 "100. Geburtstag Minna Canth", "20 Jahre Luftpostdienst", die Trauermarke für Präsident "Svindhufvud" und "Nationalhilfe" zu nennen.

Der deutsche Angriff erfolgte am 22. Juni 1940. Als am 25. Juni sowjetische Flugzeuge Finnland bombardierten, erklärte das Land offiziell der Sowjetunion den Krieg. Die finnische Armee war mit deutscher Hilfe viel schlagkräftiger als im Winterfeldzug 1939/40. Finnland sah sich nicht als Waffenbruder Deutschlands, sondern als "Mitkriegführender". Es gab keine detaillierten Kriegsziele, sondern man wollte mindestens die verlorenen Gebiete zurückgewinnen, weshalb man auch von einem "Fortsetzungskrieg" sprach. In Nordfinnland gab es schon Anfang Juli 1941 gemeinsame Operationen mit den Deutschen. Am 10. Juli begann die Offensive östlich des Ladogasees. Als Finnland im September seine Offensive über die Grenze von 1939 in Ostkarelien fortsetzte, erklärte England Finnland den Krieg. Am 27. Juli wurde am Nordufer des Ladogasees die alte Staatsgrenze erreicht. Und Wiborg wurde Ende August eingenommen. Es ging weiter nach Lolnez (Aunus) und Swir. Sowie Petroswodsk, das in Ääänislinna (Onegaburg) umbenannt wurde. Nach Eroberung der Stadt Karhumäki an der Nordspitze des Onegasees wurde die Offensive am 5. Dezember 1941 eingestellt. Der Traum von einem Großfinnland schien Wirklichkeit zu werden. In Ostkarelien sahen sich die Finnen als Befreier, da sie mit der dortigen Bevölkerung verwandt waren.

Im Juni 1942 kam Hitler anläßlich des 75. Geburtstages Mannerheims nach Finnland. Die Entscheidung im 2. Weltkrieg bahnte sich an, als Anfang 1943 die deutschen Truppen in Stalingrad kapitulieren mußten. Am 3. Februar 1943 faßte man in Finnland den Beschluß, das Land aus dem Krieg herauszuführen. Man nahm mit den USA Verhandlungen auf der Basis der Grenzen von 1939 auf. Im März 1943 boten sich die USA als Vermittler an, aber Moskau zeigte sich hartnäckig, da es die Grenzen von 1940 wollte und Reparationen für 50 Prozent der Kriegsschäden. Darauf wurden die Vermittlungen seitens der USA abgebrochen. Die russischen Forderungen wurden von Stalin auf der Konferenz in Teheran im November/Dezember 1943 nochmals untermauert.

Drei Tage nach der Landung der Alliierten in der Normandie begann die Rote Armee am 9. Juni 1944 auf der Karelischen Landenge mit einen Großoffensive. Die Finnen mußten sich zurückziehen und am 20. Juni ging Wiborg verloren. Am 23. Juni wurde ein Friedensangebot übermittel, das die bedingungslose Kapitulation Finnlands forderte. Es gelang aber den Finnen, ihre Truppen neu in Stellung zu bringen und Mitte Juli gelang es , die Linie Pitkäranta-Limaola-Tolvajärvi zu verteidigen. Da die Sowjetunion alle Ressourcen für den Krieg gegen Deutschland brauchte, wurde Mitte Juli ein erneutes Angebot vorgelegt, das nicht mehr die bedingungslose Kapitulation beinhaltete. Am letzten Julitag gab Ryti sein Amt an Feldmarschall Mannerheim ab, der neuer Präsident wurde. Er beauftrage Antti Hackzell mit der Bildung einer neuen Regierung, der - bis auf die IKL - alle Parteien angehörten.

Am 2. September trat das Parlament zusammen und beschloß, der alliierten Forderung nach einem Abbruch der Beziehungen zu Deutschland nachzukommen. Die Sowjetunion versprach, die Kriegshandlungen am 4. September einzustellen. Der Waffenstillstand wurde am 19. September 1944 in Moskau unterzeichnet. Finnland mußte Porkkala abtreten und 300 Mill. Dollar Reparationen zahlen sowie sich verpflichten, die deutschen Truppen zu entwaffnen Die finnische Militärmacht war dazu allerdings zu schwach und bei den folgenden Kämpfen um Suusaari und in Lappland auf sowjetische Luft- und Landunterstützung angewiesen. Mannerheim verstärkte außerdem die Truppen im Norden und am 28. September kam es bei Pudasjärvi zu ersten Kämpfen. Am 1. Oktober wurde Tornio eingenommen. Am 21. November wurde die norwegische Grenze erreicht. Im Dezember erklärte Finnland rückwirkend zum 15. September 1944 Deutschland den Krieg. Im Jahre 1947 erst kam es zu einem Friedensvertrag mit den Alliierten.